性多疑，有猜忌我的意思，待遇虽然优厚，却不可依靠，待久了一定会被他所害，而我离开他一定很高兴，又指望我连结外援，一定善待我的家人。而张绣缺乏谋士，也很愿意得到我，这样我和我的家人都能够得到保全。”

贾诩到达张绣处，张绣果然大喜，率子孙前来迎接。而段煨知道贾诩离去，也果然善待其家人。

公元197年（建安二年），在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与荆州牧刘表联合。从此，二人便成为曹操的心腹之患。

公元198年（建安三年）三月，曹操南征张绣，包围张绣据守的穰城。

不久，曹操闻袁绍欲趁虚袭取许都，便立即从穰城撤退。张绣率兵尾随追击，刘表也派荆州军占据安众，切断曹军退路，企图与张绣夹击曹军，曹操出奇兵大败张、刘联军。

曹军获胜后，速行北撤。张绣亲自率兵追击，贾诩劝阻说：“不可追，追必败。”

张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。贾诩这时又对张绣说：“赶快再追，一定会获胜。”

张绣说：“不听你的建议才落到这种地步，现在已经败了，为何要再追？”

贾诩说：“形势已经起了变化，赶快去追准能获利。”

张绣听从贾诩建议，收集散兵，再行追击，竟将曹操后卫部队击溃。

得胜后，张绣问贾诩请教是怎么回事，贾诩解释说：“这个（道理）很容易明白罢了。

将军虽然擅长用兵，但绝非曹公敌手。

曹军虽然刚撤，但曹公必然亲自殿后，我们的追兵虽精，但将领比不过他们，他们的士兵还很有士气，所以我知道将军你必败。

曹操之所以还未尽力就已撤兵，一定是后方出了事，所以击破将军的追兵后，一定会全力撤退，留别人断后，他留的将领虽厉害，却比不上，将军，所以我知道将军用败兵也能取胜。”张绣大为佩服。

公元199年（建安四年），袁绍遣人招降张绣，并与贾诩结好。

张绣准备同意，贾诩却当着张绣的面回绝了袁绍的来使，准确地指出袁绍不能容人，而投降曹操有三点优势：曹操挟天子令诸侯，名正言顺；曹操兵力较弱，更愿意拉拢盟友；曹操志向远大，一定能够不计前嫌。

张绣听从贾诩的建议，率众归顺曹操。

曹操闻讯后大喜，亲自接见贾诩，执其手说：“使我的信誉扬于天下的人，是你啊！”

曹操拜贾诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州牧。

由于当时冀州为袁绍所占，贾诩便留参司空军事，同时拜张绣为扬武将军，并让其子曹均娶张绣之女为妻。